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相似文献
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1.
将α-蒎烯选择性氧化制备马鞭草烯酮,对羰基进行肟化和分离,再发生亲核取代反应,合成得到40个新型(Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚(4a~4t,包括20对Z/E异构体),采用~1H NMR、~(13)C NMR、FT-IR、UV-vis和ESI-MS对目标化合物进行了结构表征,并测试其抑菌活性。研究结果表明:在质量浓度50 mg/L下,目标化合物对8种植物病原菌均显示出不同程度的抑菌活性,其中化合物(E)-4r(R=2,6-Cl)对苹果轮纹病菌的抑制率为77.8%,化合物(E)-4s(R=2,6-F)对水稻纹枯病菌的抑制率为72.7%,化合物(E)-4n(R=p-CN)对玉米小斑病菌的抑制率为70.8%,(Z)-/(E)-异构体对一些植物病原菌的抑制活性显示一定差异。建立了(E)-马鞭草烯酮肟醚化合物对水稻纹枯病菌抑制活性的CoMFA模型(r~2=0.992,q~2=0.507),进行3D-QSAR研究,结果表明建立的模型可用于设计具有潜在高活性的先导化合物。  相似文献   

2.
以紫苏醛为原料,设计合成了13个未见文献报道的紫苏醛基席夫碱-(硫)脲化合物(5a~5m),通过FT-IR、~1H NMR、~(13)C NMR和ESI-MS对其结构进行了分析和表征,并测试了目标化合物的抑菌和除草活性。生物活性测试表明,在质量浓度50 mg/L下,目标化合物5f(R=p-FAr)对苹果轮纹病菌的抑制率达90.0%(接近阳性对照嘧菌酯),化合物5d(R=Ar)对番茄早疫病菌的抑制率达91.8%(接近阳性对照嘧菌酯)。在质量浓度100 mg/L下,目标化合物5c(R=环己基)、5i(R=p-CH3Ar)和5a(R=CH3)对油菜胚根生长的抑制率分别为77.6%、75.3%和67.4%(高于阳性对照丙炔氟草胺)。总体上,取代苯基硫脲类目标化合物的抑菌和除草活性优于取代苯基脲类目标化合物。  相似文献   

3.
以樟脑酸和氨乙基取代苯基硫脲为原料,合成了10个新型的樟脑酸基硫脲类化合物(5a-5j)。利用FT-IR、1H NMR、13C NMR、LC-MS和元素分析等手段对目标产物进行了结构表征。同时对化合物5a-5j的抑菌活性进行了测试。初步的生物活性测试表明,在质量浓度为50 mg/L时,大部分化合物具有一定的抑菌活性,其中化合物樟脑酸基邻甲氧基苯基硫脲5c(R=o-CH3O)和樟脑酸基间甲氧基苯基硫脲5d(R=m-CH3O)对番茄早疫病菌(Alternaria solani)的抑制率达86.9%,化合物樟脑酸基间甲氧基苯基硫脲5d、樟脑酸基间甲基苯基硫脲5g(R=m-CH3)和樟脑酸基对溴苯基硫脲5i(R=p-Br)对苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)的抑制率达86.1%。此外,化合物5i还对花生褐斑病毒(Cercospora arachidicola)具有最好的抑制率(73.6%)。  相似文献   

4.
松香是来自松树的非木质林产品,是我国的再生性天然优势生物质资源,主要成分为树脂酸。为拓展松香在生物活性方面的应用途径,以松香为原料,与丙烯酸Diels-Alder加成反应制备丙烯海松酸(1),再与氨基硫脲反应获得丙烯海松酸基双噻二唑(2),最后与系列取代苯甲酰氯进行N-酰化反应,合成得到7个新型丙烯海松酸基双酰胺-噻二唑化合物(3a~3g)。采用FTIR、~1H NMR、~(13)C NMR、ESI-MS等技术手段对目标化合物进行结构表征;分别采用稗草小杯法和油菜平皿法测试目标化合物对稗草(Echinochloa crusgalli)株高生长和油菜(Brassica campestris)胚根生长的抑制活性。结果表明,在100μg/m L质量浓度下,目标化合物对油菜胚根生长的抑制活性较强,化合物3e(R=p-Br)的抑制率高达92.4%(活性级别为A级),化合物3b(R=p-CH_3)和3d(R=p-Cl)的抑制率分别为77.4%和73.2%(活性级别均为B级)。采用离体法(即琼脂稀释法)测试目标化合物对苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)、黄瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)和花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola)的抑菌活性。结果表明,目标化合物在50μg/m L质量浓度下对所测5种植物病原菌表现出一定抑制效果。目标化合物3e对油菜胚根生长具有较好的抑制活性,值得进一步研究。  相似文献   

5.
以樟脑酸为原料,先经过脱水反应制备樟脑酸酐,再与水合肼酰化制备N-氨基樟脑酰亚胺,然后分别与多氟取代苯甲醛、噻吩甲醛和呋喃甲醛缩合得到12个新型的樟脑酸基酰腙化合物4a~4l。利用傅里叶变换-红外光谱(FT-IR)、核磁共振(~1H NMR和~(13)C NMR)以及电喷雾-质谱(ESI-MS)等对化合物进行结构表征。抑菌活性测试表明:质量浓度50 mg/L时,5-二氟苯基樟脑酸基酰腙(4i)、2-三氟甲基苯基樟脑酸基酰腙(4a)和2,3-二氟苯基樟脑酸基酰腙(4d)对苹果轮纹病菌的抑制率分别为90.6%、85.4%和82.2%。除草活性测试表明:质量浓度100 mg/L时,3-三氟甲基苯基樟脑酸基酰腙(4b)、3,4-二氟苯基樟脑酸基酰腙(4h)和3-噻吩基樟脑酸基酰腙(4k)对油菜胚根的生长抑制率分别为94.7%、95.6%和80.6%。其中化合物4i综合效果最好,50 mg/L时对苹果轮纹病菌的抑制率90.6%(活性级别为A级), 100 mg/L时对油菜胚根的生长抑制率75.6%(活性级别为B级)。  相似文献   

6.
以茴脑氧化得到的茴香醛为原料,经与丙酸酐的Perkin缩合反应,制备保持有茴脑中苯丙素类C6-C3活性结构单元的羧酸,再经酯化、肼解和N-酰化反应,合成得到19个茴脑基双酰肼化合物(6a~6s)。采用FT-IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS对目标化合物结构进行了表征,并测试了目标化合物对8种植物病原菌的抑制活性。研究结果表明:在质量浓度50 mg/L时,目标化合物对8种植物病原菌均显示出一定的抑菌活性,其中,化合物6a(R=H)、6f(R=m-Cl)、6o(R=p-I)、6p(R=p-OH)和6q(R=p-t-Bu)对苹果轮纹病菌的抑制率分别为94.8%、 96.1%、 91.7%、 96.1%和91.7%,均为A级活性水平,远优于阳性对照百菌清。化合物6f(R=m-Cl)和6p(R=p-OH)值得进一步研究。  相似文献   

7.
【目的】桃金娘烯醛可由可再生的α-蒎烯选择性氧化而得到,且本身具有多种生物活性。另外,含噻唑或腙亚结构化合物具有广泛的生物活性,常用于构建生物活性分子的砌块。本研究将噻唑和腙2类活性基团引入到桃金娘烯醛骨架中,合成得到系列新型桃金娘烯醛基噻唑-腙类生物活性化合物,为我国的天然优势林产资源α-蒎烯的改性和高值化利用提供新的途径。【方法】α-蒎烯经选择性烯丙位氧化得到桃金娘烯醛,然后与氨基硫脲缩合制备桃金娘烯醛缩氨基硫脲,再与一系列取代的α-溴代苯乙酮反应,合成得到16个桃金娘烯醛基噻唑-腙类化合物。通过FT-IR、~1H-NMR、~(13)C-NMR和ESI-MS等技术手段确认目标化合物的结构,并用琼脂稀释法测定对所合成的目标产物的抑菌活性。【结果】合成得到16个新型桃金娘烯醛基噻唑-腙类目标化合物4a-4p。测试4a-4p抑菌活性,在50 mg·L~(-1)质量浓度下,目标化合物对水稻纹枯病菌、黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、玉米小斑病菌、苹果轮纹病菌、西瓜炭疽病菌、番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌均具有一定的抑制活性。总体上,目标化合物对苹果轮纹病菌的抑制效果最好,有12个化合物的抑菌率大于60%,尤其是化合物4n(R=4-NO2),其抑菌率高达90.6%(活性级别为A级)。【结论】合成得到系列新型桃金娘烯醛基噻唑-腙类化合物。这些化合物均具有一定的抑菌活性,其中化合物4n(R=4-NO_2)是值得进一步研究的先导化合物。  相似文献   

8.
以α-蒎烯(1)为原料,经Wagner-Meerwein重排得α-萜品烯(2),2与马来酸酐发生Diels-Alder环加成反应得到α-萜品烯马来酸酐(3),3再与N-芳磺酰基乙二胺(4)反应,合成得到12个新型N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基磺酰胺类化合物(5a~5l)。采用FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析等多种手段对目标产物作了分析表征。初步的生物活性测试表明,目标化合物具有一定的抑菌活性,其中化合物5c(R=3-CH3)在质量浓度为50 mg/L时对花生褐斑病菌、番茄早疫病菌、苹果轮纹病菌和小麦赤霉病菌的抑制率分别达68.8%、68.3%、62.3%和53.8%。  相似文献   

9.
以莰烯衍生物内型异莰烷基甲醛与氨基硫脲衍生物进行缩合反应,合成了5种缩氨基硫脲类化合物(3a~3e),并通过IR、MS、1H NMR和13C NMR等分析方法对其结构进行了表征。采用菌丝生长速率法测试了化合物3a~3e对水稻纹枯病菌等8种植物病原菌的生长抑制作用,结果表明:5种化合物中,内型异莰烷基甲醛缩氨基硫脲(3a)对8种植物病原菌的抑制率最高,在质量浓度为50 mg/L时,3a对油茶炭疽病菌、枇杷炭疽病菌的抑制率分别为91.9%和97.2%,对油茶果生刺盘孢菌和彩绒革盖菌的抑制率均达100%,对水稻纹枯病菌、松枯梢病病原菌和西瓜枯萎病菌的抑制率分别为80.7%、 79.8%、 79.5%,均优于阳性对照样百菌清。  相似文献   

10.
在土壤有益微生物的分离、筛选中获得一株拮抗细菌Bs-03,抑菌谱测定结果表明该菌对供试的多种植物病原真菌具有较强的抑菌活性,表现较为广谱的抑菌活性。通过对菌株的培养性状、形态特征、生理生化特性等试验项目,初步鉴定为枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)。采用平板对峙培养法测定Bs-03菌株抑菌活性,结果表明Bs-03对供试的14种植物病原真菌,除花生白绢病菌外,都具有抑菌活性。其中对核桃炭疽病菌、苹果轮纹病菌、黄瓜灰霉病菌、冬枣黑斑病菌效果最好,与其他处理在P0.05水平上具有显著性差异。该菌具有较好的开发应用前景。  相似文献   

11.
以α-蒎烯为原料,先经环氧化和催化异构得到α-龙脑烯醛,再与氨基硫脲反应得到α-龙脑烯醛基缩氨基硫脲,然后环合生成α-龙脑烯醛基噻二唑,最后将其与一系列酰氯发生N-酰化反应,合成得到12个未见文献报道的2-取代酰氨基-5-(α-龙脑烯醛基)-1,3,4-噻二唑化合物(6a~6l)。通过FT-IR、~1H NMR、~(13) C NMR和ESI-MS对12个目标产物进行结构表征,并对目标产物的抑菌活性进行了测试。抑菌活性测试表明:在50 mg/L质量浓度下,目标化合物对5种供试病菌均有不同程度的抑制活性,部分目标化合物的抑菌活性与商品抑菌剂嘧菌酯相近,甚至超过嘧菌酯,其中目标化合物6j对小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)的抑菌率达94.4%,6h对苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)的抑菌率达97.7%。  相似文献   

12.
以α-蒎烯为原料,先将α-蒎烯选择性氧化制备马鞭草烯酮,再经羰基的肟化和O-磺酰化反应,合成得到22个未见文献报道的马鞭草烯酮基磺酸肟酯化合物(4a~4v)。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS对化合物结构进行了分析和表征,并测试了目标化合物的抑菌活性。抑菌活性测试表明,在质量浓度50 mg/L时,目标化合物对8种供试病菌有一定的抑制活性,其中目标化合物马鞭草烯酮基正丁基磺酸肟酯(4u)对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)的抑菌率达83.2%,化合物马鞭草烯酮基2,4-二氟苯磺酸肟酯(4d)对小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)的抑菌率达89.6%(优于阳性对照百菌清),化合物马鞭草烯酮基对-硝基苯磺酸肟酯(4n)和4u对花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola)的抑菌率均为72.5%。  相似文献   

13.
植物抽提物对苹果炭疽病菌分生孢子的抑制作用   总被引:1,自引:0,他引:1  
森林生态网络体系“点”建设需要为城市森林郊区生态经济型林果模式构建寻求具有植物抑菌素的绿化树种及植物。选用十大功劳(Mabonia bealil)、龙柏(Sabina chinensis Kaizuca)、鹅绒藤(Cynanchum chinense R.Br)、银杏(Ginkgo biloba Linn.)、苍耳(Xanthium sibircum)等5种植物叶片样品的丙酮提取液研究其对苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)分生孢子萌发的抑制作用。结果表明,十大功劳、苍耳植物抽提物抑制苹果炭疽病菌分生孢子萌发的抑制率大于75%;鹅绒藤的抑制率在58.9%;银杏、龙柏的抑制率分别为3.9和17.9%。十大功劳和苍耳2种植物对苹果炭疽病菌分生孢子萌发的抑制作用强。  相似文献   

14.
以苍耳根、茎、叶作为试验材料,以丙酮、80%乙醇、乙酸乙酯、蒸馏水作为提取溶剂,利用滤纸片法研究了苍耳不同器官4种不同溶剂提取液对2种细菌和1种真菌的抑菌活性,结果表明:苍耳各器官的不同溶剂提取液抑菌效果不同。对溶剂来说,苍耳叶丙酮、乙酸乙酯提取液对枯草芽孢杆菌的抑菌圈直径分别达16.32mm、15.66mm,叶的乙酸乙酯提取液对苹果轮纹病菌的抑菌圈直径达15.64mm,4种不同溶剂提取液的总体抑菌活性由大到小依次为丙酮、乙酸乙酯、80%乙醇、蒸馏水;对不同器官来说,苍耳各器官提取液抑菌效果由大到小依次为叶、根、茎,尤以叶的丙酮提取液抑菌效果最佳,乙酸乙酯次之。苍耳叶的丙酮、乙酸乙酯提取液对枯草芽孢杆菌、苹果轮纹病菌均表现为较强的抑菌活性,但对大肠杆菌的抑菌活性较弱。  相似文献   

15.
核桃内生真菌G8菌株的分离鉴定及抑菌活性   总被引:1,自引:0,他引:1  
从核桃根部分离得到一株真菌,编号为G8,对其进行生物学观察,初步鉴定为葡萄壳小圆孢菌,并对其进行了复侵染研究,确定其为核桃内生真菌.对此菌株进行液体发酵,研究其发酵液及其萃取物的抑菌活性.结果表明:(1)发酵液的提取物对28种植物病原真菌均有不同程度的抑制作用,各萃取相粗提物在40mg·mL^-1时,乙酸乙酯萃取物的抑制效果最好,其次为正丁醇萃取物,萃余物最弱,但正丁醇萃取物对水稻纹枯、杨树溃疡、小麦雪腐病原菌的抑制率大于其它两相.(2)不同质量浓度的乙酸乙酯萃取物对11个病原真菌的活性实验结果表明:对苹果轮纹、苹果腐烂、小麦根腐、稻瘟4种病原菌的抑制率为100%,对苜蓿炭疽、小麦赤霉、番茄早疫、苹果炭疽和玉米小斑5种病原菌的抑制率表现出极显著差异,对玉米大斑和辣椒疫霉2种病原菌的抑制率无显著差异.(3)乙酸乙酯萃取物对5种细菌的抑菌试验表明,对蜡状芽孢杆菌和马铃薯芽孢杆菌2种细菌表现为抗药性,但不同质量浓度处理间差异不显著.  相似文献   

16.
以樟脑酸为原料,经过脱水反应制备樟脑酸酐。将取代苯磺酰氯与乙二胺反应得到N-芳磺酰基乙二胺,再与樟脑酸酐反应,合成得到11个新型樟脑酸基苯磺酰胺类化合物,分别为:樟脑酸基苯磺酰胺(4a)、樟脑酸基对甲基苯磺酰胺(4b)、樟脑酸基间甲基苯磺酰胺(4c)、樟脑酸基对甲氧基苯磺酰胺(4d)、樟脑酸基间甲氧基苯磺酰胺(4e)、樟脑酸基对氟苯磺酰胺(4f)、樟脑酸基邻氟苯磺酰胺(4g)、樟脑酸基对氯苯磺酰胺(4h)、樟脑酸基间氯苯磺酰胺(4i)、樟脑酸基对溴苯磺酰胺(4j)和樟脑酸基间溴苯磺酰胺(4k)。目标产物的适宜合成条件为:以无水乙醇作溶剂,反应温度80℃,n(樟脑酸酐)∶n(N-芳磺酰基乙二胺)为1∶1.2。利用FT-IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等多种手段对目标化合物进行结构表征。初步的生物活性测试表明,在50 mg/L质量浓度下,大部分化合物具有一定的抑菌活性,其中化合物4a和4e对苹果轮纹病菌的抑制率达94.8%,化合物4h对番茄早疫病菌的抑制率达86.9%。  相似文献   

17.
由氢化诺卜基溴(1)与乙二醇在氢氧化钠作用下合成乙二醇单氢化诺卜基醚(2),再与5种羧酸进行酯化反应制得乙二醇单氢化诺卜基醚的5种羧酸酯,分别为乙二醇单氢化诺卜基醚甲酸酯(3a)、乙二醇单氢化诺卜基醚乙酸酯(3b)、乙二醇单氢化诺卜基醚丙酸酯(3c)、乙二醇单氢化诺卜基醚正丁酸酯(3d)和乙二醇单氢化诺卜基醚正戊酸酯(3e),5种产品得率和GC纯度均在90%以上。利用红外光谱(FT-IR)、核磁共振(~1H NMR,~(13)C NMR)分析表征2和3a~3e的结构,并采用菌丝生长速率法测试了6个化合物对10种植物病原真菌的抑制作用,结果表明:在药液质量浓度500 mg/L时,6个化合物对10种植物病原真菌都有一定的抑制作用,其中化合物2对拟茎点霉菌、油茶炭疽病菌、辣椒菌核病菌、水稻纹枯病菌、毛竹枯梢病菌的抑制率均高达100%,化合物3a对辣椒菌核病菌、猕猴桃果实拟茎点霉菌及莴苣菌核病菌的抑制率均高达100%,高于或等同于相同质量浓度下百菌清对这些病原真菌的抑制率。  相似文献   

18.
以α-蒎烯为原料,经过氧化和溴仿反应制备蒎酸,将其转化为双酰氯再与硫氰化钾反应得到蒎酸基双异硫氰酸酯。通过蒎酸基双异硫氰酸酯与苯胺类化合物的N-酰化反应,合成得到12个新型蒎酸基双硫脲类化合物。通过IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析表征了目标化合物的结构。初步生物活性测试表明,目标化合物有一定的除草、杀菌和植物生长调节活性,其中在100 mg/L质量浓度下,化合物E1蒎酸基双苯基酰基硫脲对油菜胚根生长的抑制率为66.6%(达到B级活性水平)。  相似文献   

19.
森林假单胞菌Pseudomonas silvicola菌株T1-3-2对杉木炭疽病具有较强的防治效果,为将其研发为林木炭疽病的生防制剂,需进一步探明该菌抑菌谱、抑菌物质稳定性以及主要成分等,以补充完善该菌的生防理论。文章通过平板对峙法、菌丝生长速率法、液相色谱/线性离子阱-静电场轨道阱高分辨质谱法(UPLC/LTQ-Orbitrapa MS)和气相色谱-质谱法(GC-MS)分析了该菌的抑菌谱、抑菌物质的稳定性以及主要成分。结果表明,菌株T1-3-2对9株供试病原真菌均具有较好的抑菌活性,尤其对包括杉木炭疽病菌Colletotrichum gloeosporioides在内的多种林木炭疽病菌表现出较强的抑菌作用,抑制率均达到65%以上;其代谢产物粗提物对杉木炭疽病菌的孢子萌发和菌丝生长具有明显抑制作用;温度≤70℃、酸碱度以及紫外辐射对粗提物抑菌效果均无显著影响,但高温处理(T> 70℃)对抑菌效果影响显著;粗提物主要含有14种化合物,其中包含假单胞菌常见的4种吩嗪类抑菌物质,即吩嗪、1,6-二羟基吩嗪、10-乙酰基-3,7-二羟基吩嗪和绿脓菌素;挥发性气体(VOCs)中包含:苯类...  相似文献   

20.
壳聚糖对油茶炭疽病菌的抑制作用   总被引:1,自引:0,他引:1  
研究了2种不同壳聚糖(水溶性壳聚糖CS1、酸溶性壳聚糖CS2)对油茶炭疽病菌的抑制作用.结果表明:这2种壳聚糖均对油茶炭疽病菌有明显的抑制作用,且随壳聚糖浓度的增大而抑菌活性增强;在pH 5.3~6.0环境中抑菌效果最优,最佳酸溶剂为酒石酸和醋酸;2.50 mg.mL-1CS1 1%HA c对油茶炭疽病菌抑制率为71.6%,抑制作用几乎与500倍甲基托布津等效.壳聚糖是甲壳素脱去乙酰基的产物,无毒无害,可生物降解,又具有较强抑菌作用,可望开发为一种新型的环保农药.  相似文献   

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