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1.
【目的】建立N-苯基N′-甲基苯基脲类化合物的合成方法,并分析其生物活性。【方法】在三乙胺存在的条件下,苯胺与氯甲酸甲酯反应生成苯胺基甲酸甲酯,后者不经分离再与过量甲基苯胺反应即可生成N-苯基-N′-甲基苯基脲;采用红外光谱和质谱对目标化合物的结构进行表征,并以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定其对进细胞分裂的促进活性。【结果】第一步反应回流30 min即可;通过正交试验优化得到第二步反应的条件为:140℃回流3.0 h得N-苯基-N-′(4-甲基苯基)脲,产率为87.4%;152℃回流4.5 h得N-苯基-N-′(2-甲基苯基)脲,产率为81.5%;155℃回流5.5 h得N-苯基-N-′(3-甲基苯基)脲,产率为80.4%。3种化合物的质量浓度为0.01~1.00 mg/L时,均对萝卜子叶的生长有明显的促进作用,其中以1.00 mg/L N-苯基-N-′(3-甲基苯基)脲的活性最高。【结论】氯甲酸甲酯法具有操作方便安全、产率高、后处理简单和"一锅煮"等优点,适于实验室和工业生产使用。3个甲基取代的二苯基脲类化合物均可较好地促进萝卜子叶的扩张,其活性按间位、对位和邻位依次递减。 相似文献
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[目的] 建立3种N-苯基-N′-硝基苯基脲类化合物的氯甲酸甲酯合成法,并对其生物活性进行测定.[方法] 在三正丁胺存在下,硝基苯胺与氯甲酸甲酯加热回流生成硝基苯胺基甲酸甲酯,后者再与过量苯胺反应生成N-苯基-N′-硝基苯基脲,通过优化试验对3种脲类化合物的第2步反应条件进行优化,采用红外光谱和质谱对目标化合物进行结构鉴定.以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定3种化合物的促细胞分裂活性.[结果] 建立的氯甲酸甲酯合成法分2步进行,第1步反应很快,回流30 min即可完成.3种化合物第2步反应的最佳条件:N-苯基-N′-(2-硝基苯基)脲,170 ℃反应4.5 h,产率85.5%; N-苯基-N′-(3-硝基苯基)脲,152 ℃反应4.0 h,产率95.0%; N-苯基-N′-(4-硝基苯基)脲,165 ℃反应5.0 h,产率89.1%.3种化合物在0.01～1.00 mg/L均能明显促进萝卜子叶生长,其中N-苯基-N′-(3-硝基苯基)脲的活性最高.[结论] 氯甲酸甲酯法具有设备简单、反应步骤少、后处理简便、产物纯度和收率高等优点,适用于实验室和工业生产.带有吸电子基团的二苯基脲可较好地促进萝卜子叶扩张,同一取代基的活性按间位、对位、邻位依次递减. 相似文献
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在三乙胺或三正丁胺存在下,一氯苯胺与氯甲酸甲酯加热回流生成一氯苯胺基甲酸甲酯对氯代苯基,后者不经分离再与过量苯胺反应生成N-苯基-N′-邻氯代苯基脲、N-苯基-N′-间氯代苯基脲和N-苯基-N′-对氯代苯基脲3种化合物,其中以N-苯基-N′-间氯代苯基脲的产率最高。采用红外光谱和质谱对目标化合物进行了结构表征。以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定了3种化合物促进细胞分裂的活性,结果表明,合成的3种化合物质量浓度为1.00～0.01mg/L时,都能显著促进萝卜子叶生长,其中以1.00mg/L的N-苯基-N′-间氯代苯基脲的活性最高。 相似文献
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在三乙胺或三正丁胺存在下,一氯苯胺与氯甲酸甲酯加热回流生成一氯苯胺基甲酸甲酯对氯代苯基,后者不经分离再与过量苯胺反应生成N-苯基-N′-邻氯代苯基脲、N-苯基-N′-间氯代苯基脲和N-苯基-N′-对氯代苯基脲3种化合物,其中以N-苯基-N′-间氯代苯基脲的产率最高。采用红外光谱和质谱对目标化合物进行了结构表征。以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定了3种化合物促进细胞分裂的活性,结果表明,合成的3种化合物质量浓度为1.00～0.01mg/L时,都能显著促进萝卜子叶生长,其中以1.00mg/L的N-苯基-N′-间氯代苯基脲的活性最高。 相似文献
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室内试验了N-硝基-N-(2,4,6-三氯苯基)-N＇-4-氯苯基脲对单子叶作物水稻的植物生长调节活性及对单子叶杂草稗的除草活性,结果表明该化合物对水稻无促生长活性,对稗则有显著的抑制活性。 相似文献
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采用一种新的方法--氯甲酸甲酯法合成了新型植物生长调节剂N,N'-二苯基脲.该反应分两步进行,即在三正丁胺存在下,苯胺与氯甲酸甲酯加热回流生成苯胺基甲酸甲酯,后者不经分离再与过量苯胺继续反应,生成目标产物.第一步反应很快,回流30 min 即可;通过正交试验得出第二步反应的最佳条件为:反应体系在120℃回流3.0 h,产物的产率为90.5.采用IR、MS、1H NMR和13C NMR对其结构进行表征.以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定其促进细胞分裂的活性,结果表明:该化合物在0.01～1.00 mg·L-1浓度范围内能显著促进萝卜子叶生长,浓度为1.00 mg·L-1时活性最高. 相似文献
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实验设计合成了经氟化改造的化合物N-硝基-N-2熏4熏6-三氯苯基-N'-4-氟苯基脲(简写成N-硝基-N'-4-氟苯基脲),并通过元素分析、红外光谱、核磁氢谱对产品进行了结构表征。同时进行了初步的生物活性实验,表明该化合物具有优良的除草活性。 相似文献
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研究了N-硝基-N-(N′-间硝基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺对单子叶作物水稻和双子叶作物油菜的植物生长调节活性及其对单子叶杂草稗和双子叶杂草绿苋的除草活性。结果表明:该化合物对水稻、油菜具有植物生长调节活性,对稗草、绿苋具有除草活性。 相似文献
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对以邻硝基甲苯为主要原料，经锌粉一氯化铵溶液还原、氯甲酸甲酯酰基化、硫酸二甲酯甲基化合成N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯的工艺路线进行了研究．重点考察了还原反应中溶剂种类、还原温度对反应的影响以及N-羟基-N-2-甲苯氨基甲酸甲酯的纯化方法．N-羟基-N-2-甲苯基氨基甲酸甲酯、N-甲氧基-N-2-甲苯基氨基甲酸甲酯均经MS。^1HNMR确认． 相似文献
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6个化合物在500 mg·kg-1浓度下可促进油菜根长生长、油菜地上部鲜重增长和根鲜重增长,而对油菜茎长表现出抑制作用.对成活率而言,N-硝基-N-(N′-对甲氧甲酰苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺、N-硝基-N-(N′-间羧基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺和N-硝基-N-(N′-对羧基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺表现出促进作用,而N-硝基-N-(N′-对乙酰基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺、N-硝基-N-(N′-间硝基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺和N-硝基-N-(N′-对硝基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺表现出抑制作用.作者研究了6个目标化合物对油菜的各生物活性指标与分子结构右侧取代基的电子效应和结构参数之间的相关性.结果表明,油菜的各生物活性指标与分子结构右侧取代基的电子效应(σ)之间的相关性达极显著水平;结构参数EHOMO、ELUMO、CCl、μ、na、Da、nb、Db和ΔE中,只有ΔE与油菜的校正根长增长率线性关系不显著,其它结构参数与油菜的各生物活性指标之间具有显著的相关性. 相似文献
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N-硝基三氯苯胺类化合物的杀虫活性研究 总被引：1，自引：1，他引：0
试验了6个N-硝基三氯苯胺类化合物在500mg.L-1浓度下对菜粉蝶5龄幼虫的杀虫活性。结果表明,筛选出来的化合物N-硝基-N-(N'-对乙酰基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺、N-硝基-N-(N'-间硝基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺和N-硝基-N-(N'-对硝基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺对菜粉蝶5龄幼虫均具有一定的杀虫活性,其LC50分别为447.19mg.L-1、67.63mg.L-1和224.85mg.L-1。 相似文献
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【目的】以氟虫腈结构为骨架,寻找具有杀虫活性和对环境友好型的苯基吡唑类化合物。【方法】以不同取代基的苯胺为原料,经2步法合成含有不同取代基的苯基吡唑类化合物1～21;产物结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS分析确定;采用浸液法测定目标产物对小菜蛾Plutella xylostella的生物活性;测定化合物1、5、12和16对中华蜂Apis cerana的急性经口毒性。【结果】化合物1、5、12和16处理小菜蛾24 h的LC50分别为0.26、0.95、0.33和1.10 mg·L~(-1),其中化合物1和12对小菜蛾的活性优于氟虫腈。化合物5、12和16对中华蜂的急性经口毒性比氟虫腈(0.05mg·L~(-1))低,但仍属于剧毒,LC50分别为0.21、0.22和0.09 mg·L~(-1)。构效关系表明,苯环的取代基对苯基吡唑类化合物的活性影响很大,当苯环邻位存在—Cl或—Br、对位为—Cl、—CF3或—OCF3时,化合物对小菜蛾表现出极好的活性。【结论】氟虫腈苯环取代基的替换可以提高对小菜蛾的生物活性、降低对中华蜂的毒性,研究结果对今后芳基吡唑类杀虫剂开发、结构优化具有一定的指导意义。 相似文献
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对N－硝基－N－（2，4，6－三氯苯基）－N′－4－氯苯基脲进行了室内植物生长调节活性和除草活性的初步研究，结果表明：该化合物在[一定浓度下对双子叶作物油菜具有促生长活性或抑制活性，但其抑制活性远强于促进活性，对双子叶杂草青葙则表现显著的抑制活性。 相似文献
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