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1.
由氢化诺卜基二甲基胺与9种卤代烃反应制得含氢化诺卜基的季铵盐化合物(氢化诺卜基二甲基烷基卤化铵),分别为氢化诺卜基二甲基乙基溴化铵(2a)、氢化诺卜基二甲基正丙基溴化铵(2b)、氢化诺卜基二甲基正丁基溴化铵(2c)、氢化诺卜基二甲基正戊基溴化铵(2d)、氢化诺卜基二甲基苄基溴化铵(2e)、氢化诺卜基二甲基苄基氯化铵(2f)、氢化诺卜基二甲基乙基碘化铵(2g)、氢化诺卜基二甲基正丙基碘化铵(2h)、氢化诺卜基二甲基正丁基碘化铵(2i)。采用红外光谱和核磁共振表征了它们的结构,并用菌丝生长速率法测试了9种化合物对8种植物病原真菌的抑制效果,结果表明:在药液质量浓度为500 mg/L下,9种化合物对8种供试病原菌均具有一定的抑制效果,其中2d的抑菌效果最好,对层出镰刀菌、梨链格孢菌、辣椒菌核病菌、毛竹枯梢病菌、松枯梢病菌的抑菌率均达到100%,2b、2c和2f也具有优异的抑菌性能,对辣椒菌核病菌的抑菌率均达到100%。  相似文献   

2.
以氢化诺卜基氯、氢化诺卜基溴和氢化诺卜基碘为原料,分别与吡啶及其同系物(α-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、4-甲基吡啶)通过季铵化反应,制得N-氢化诺卜基吡啶类氯化铵、N-氢化诺卜基吡啶类溴化铵和N-氢化诺卜基吡啶类碘化铵共7种氢化诺卜基吡啶的季铵盐类化合物,分别为N-氢化诺卜基吡啶溴化铵(2a)、N-氢化诺卜基吡啶碘化铵(2b)、N-氢化诺卜基吡啶氯化铵(2c)、N-氢化诺卜基-γ-二甲氨基吡啶溴化铵(2d)、N-氢化诺卜基-γ-二甲氨基吡啶碘化铵(2e)、N-氢化诺卜基-α-甲基吡啶碘化铵(2f)、N-氢化诺卜基-γ-甲基吡啶溴化铵(2g)。采用了质谱(MS),核磁共振(1H NMR,13C NMR)及红外光谱(FT-IR)表征了化合物的结构;采用菌丝生长速率法测试了7种化合物对葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea)、柑橘茎点霉菌(Phoma citricarpa)、柑橘炭疽刺盘孢菌(Colletotrichum glecosporioides)、猕猴桃拟盘多毛孢菌(Pestalotiopsis actinidia)和枣拟茎点霉菌(Phomopsis mauritiana)的抑制效果。结果表明:在500 mg/L下,7种化合物对5种供试病原菌均具有一定的抑制效果,2d和2e对柑橘茎点霉菌和猕猴桃拟盘多毛孢菌的抑菌率为100%,均高于对照样多菌灵对这2种病原菌的抑制率,而2d对葡萄座腔菌的抑制率达到100%,与对照样多菌灵的抑菌效果一样。  相似文献   

3.
测试了由β-蒎烯为起始原料合成得到的3个系列共36种含氢化诺卜基的季铵盐类化合物对松枯梢病原菌抑制率,并从松枯梢病菌菌丝干质量、细胞膜通透性及菌丝结构等3个方面,初步探究了双氢化诺卜基二甲基溴化铵(14)、六亚甲基-1,6-双(氢化诺卜基二甲基氯化铵)(26)、四亚甲基-1,4-双(氢化诺卜基二乙基溴化铵)(28)与1,4-二苄基-双(氢化诺卜基二甲基溴化铵)(31)等4个化合物对松枯梢病原菌的抑菌机理。研究结果表明:大部分含氢化诺卜基的季铵盐类化合物对松枯梢病菌均有良好的抑制作用,且含有双氢化诺卜基的双子季铵盐对松枯梢病菌的抑制作用强于单季铵盐,多数含有双氢化诺卜基的季铵盐类化合物在质量浓度50 mg/L下的抑制率均达90%以上,甚至高达100%,抑制效果大大超过常用杀菌剂百菌清和多菌灵。初步的抑菌机理研究发现:4种化合物处理后松枯梢病菌的菌丝干质量减少,细胞膜通透性增加,相对电导率明显升高,菌丝体形态和结构发生明显变化。推测季铵盐类化合物可通过破坏病菌细胞膜的完整性和改变菌丝体形态与细胞结构来抑制松枯梢病菌的菌丝生长。  相似文献   

4.
由氢化诺卜基氯(RCl)与金属镁在乙醚中反应制得氢化诺卜基氯化镁(RMgCl),然后通入二氧化碳并经稀盐酸水解合成了氢化诺卜基甲酸(RCOOH)。在草酸催化下,将氢化诺卜基甲酸分别与甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇和正己醇进行酯化反应,合成了氢化诺卜基甲酸的6种烷基酯,得率在85%以上,酯的GC纯度达98%以上,并对合成的酸与酯进行红外光谱(IR),核磁共振(1H NMR,13C NMR)与质谱(MS)分析,表征了其结构。  相似文献   

5.
以松节油主要成分之一的β-蒎烯为原料合成得到含单氢化诺卜基的单季铵盐(1~13)、含双氢化诺卜基的单季铵盐(14~18)及含双氢化诺卜基的对称型双子季铵盐(19~36)共36个季铵盐类化合物,采用96孔板法,以刃天青作显色剂,以硫酸卡那霉素为阳性对照,测试了化合物对大肠杆菌、恶臭假单胞菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌等4种有害细菌的最小抑菌浓度(MIC值)。结果表明:36个季铵盐化合物的抑菌活性都明显优于原料β-蒎烯和关键中间体氢化诺卜醇;分子中含有氢化诺卜基与长碳链烷基的单季铵盐(10~11)、含有双氢化诺卜基的单季铵盐(14~18)以及含有双氢化诺卜基的对称型双子季铵盐(19~36)的抑菌活性均较高,但大多数化合物的MIC值都高于硫酸卡那霉素的MIC值(对恶臭假单胞菌的MIC值为10 mg/L,对另3种菌的MIC值为5 mg/L);而双氢化诺卜基二甲基溴化铵(14)对恶臭假单胞菌的MIC值为1.25 mg/L、对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的MIC值均为2.5 mg/L,双氢化诺卜基二乙基溴化铵(16)对恶臭假单胞菌的MIC值为2.5 mg/L,均低于阳性对照硫酸卡那霉素的MIC值...  相似文献   

6.
由莰烯醛(1)与羟胺盐酸盐反应合成了莰烯醛肟(2),继而与卤代烃反应合成了5种莰烯醛肟烃基醚衍生物,分别为:莰烯醛肟乙基醚(3a)、莰烯醛肟正丙基醚(3b)、莰烯醛肟正丁基醚(3c)、莰烯醛肟正戊基醚(3d)和莰烯醛肟苄基醚(3e)。通过红外光谱、质谱和核磁共振等仪器分析手段对产物结构进行了确认。在此基础上,采用菌丝生长速率法,评价了莰烯醛肟及其烃基醚衍生物对12种植物病原真菌的生长抑制作用,结果表明:产物对12种植物病原真菌皆有一定抑制作用,其中莰烯醛肟的抑菌活性最优,并且对油茶炭疽病的抑制效果最好,EC 50为39.25 mg/L,对水稻纹枯病菌、猕猴桃果实拟茎点霉、玉米赤霉病菌和毛竹枯梢病病原菌的EC 50为40~50 mg/L;在质量浓度为500 mg/L时,莰烯醛肟对水稻纹枯病菌等9种植物病原真菌完全抑制,对松枯梢病菌和七叶树壳孢菌的抑制率达97%以上,当药液浓度降低时,莰烯醛肟对大部分病原菌的抑制率仍然超过百菌清500 mg/L时的抑制率。虽然莰烯醛肟烃基醚衍生物的抑菌活性较莰烯醛肟有所降低,但对毛竹枯梢病菌、梨链格孢菌和玉米赤霉病菌的抑制率皆高于(或等于)百菌清。  相似文献   

7.
以莰烯衍生物内型异莰烷基甲醛与氨基硫脲衍生物进行缩合反应,合成了5种缩氨基硫脲类化合物(3a~3e),并通过IR、MS、1H NMR和13C NMR等分析方法对其结构进行了表征。采用菌丝生长速率法测试了化合物3a~3e对水稻纹枯病菌等8种植物病原菌的生长抑制作用,结果表明:5种化合物中,内型异莰烷基甲醛缩氨基硫脲(3a)对8种植物病原菌的抑制率最高,在质量浓度为50 mg/L时,3a对油茶炭疽病菌、枇杷炭疽病菌的抑制率分别为91.9%和97.2%,对油茶果生刺盘孢菌和彩绒革盖菌的抑制率均达100%,对水稻纹枯病菌、松枯梢病病原菌和西瓜枯萎病菌的抑制率分别为80.7%、 79.8%、 79.5%,均优于阳性对照样百菌清。  相似文献   

8.
采用内生菌常规分离法从云南榧的新鲜茎与叶中分离得到10株内生真菌和5株内生放线菌,通过滤纸片扩散法研究了内生菌对小麦雪腐病菌、辣椒炭疽病菌、三七丝核病菌等10种植物病害病原真菌的抑菌活性。结果显示,云南榧内生真菌粗提物对10种植物病原真菌具有较广泛的抑制作用,其中,菌株TY3对棉花枯萎病菌具有较强的抑菌活性;菌株TY7对辣椒炭疽病菌、三七丝核病菌及番茄灰霉病菌具有较强的抑菌活性。5株内生放线菌中,菌株FTY1、 FTY5、 FTY7无抑菌活性,而菌株FTY2对10株植物病原真菌均表现出了较强的抑菌活性, FTY6对辣椒炭疽病菌、棉花枯萎病菌、梨黑星病菌表现出了很强抑菌活性。该实验结果为云南榧内生菌的进一步开发利用奠定了基础。  相似文献   

9.
采用菌丝生长速率法,测定了不同浓度的僵蚕醇提物对3种林木病原真菌的抑制作用。结果表明:僵蚕醇提物对种供试林木病菌均有一定程度的抑制作用,提物浓度的升高,抑制率增大。僵蚕醇提物对苹果炭疽病菌、苹果腐烂病菌及花椒落叶病菌的EC50分别为0.048g/mL0.099g/mL和0.078g/mL。在3种供试病植物病原真菌中,僵蚕醇提物对苹果炭疽病菌的抑制作用最强。  相似文献   

10.
以紫苏醛为原料,设计合成了13个未见文献报道的紫苏醛基席夫碱-(硫)脲化合物(5a~5m),通过FT-IR、~1H NMR、~(13)C NMR和ESI-MS对其结构进行了分析和表征,并测试了目标化合物的抑菌和除草活性。生物活性测试表明,在质量浓度50 mg/L下,目标化合物5f(R=p-FAr)对苹果轮纹病菌的抑制率达90.0%(接近阳性对照嘧菌酯),化合物5d(R=Ar)对番茄早疫病菌的抑制率达91.8%(接近阳性对照嘧菌酯)。在质量浓度100 mg/L下,目标化合物5c(R=环己基)、5i(R=p-CH3Ar)和5a(R=CH3)对油菜胚根生长的抑制率分别为77.6%、75.3%和67.4%(高于阳性对照丙炔氟草胺)。总体上,取代苯基硫脲类目标化合物的抑菌和除草活性优于取代苯基脲类目标化合物。  相似文献   

11.
为了明确茶多酚对8种植物病原真菌的抑制作用,本研究采用菌丝体生长速率法测定了茶多酚对隐地疫霉病菌(Phytophthora cryptogea)、油茶叶枯病菌(Pestalopsis apiculatus)、八角炭疽病菌(Colletotrichum horii)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、油茶炭疽病菌(Colletotrichum fructicola)、水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)、桉树梢枯病菌可可毛色二孢(Lasiodiplodia theobromae)和香蕉枯萎病菌(Fusarium oxysporum)的抑菌作用。结果显示,茶多酚对这些病原菌均有不同程度的抑制作用,抑制作用最好的是Colletotrichum horii,EC50值为12.84 mg/mL,其次是Phytophthora cryptogea,EC50值为16.01 mg/mL,抑制效果最差的是Lasiodiplodia theobromae,EC50值达到了104.35mg/mL。  相似文献   

12.
将α-蒎烯选择性氧化制备马鞭草烯酮,对羰基进行肟化和分离,再发生亲核取代反应,合成得到40个新型(Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚(4a~4t,包括20对Z/E异构体),采用~1H NMR、~(13)C NMR、FT-IR、UV-vis和ESI-MS对目标化合物进行了结构表征,并测试其抑菌活性。研究结果表明:在质量浓度50 mg/L下,目标化合物对8种植物病原菌均显示出不同程度的抑菌活性,其中化合物(E)-4r(R=2,6-Cl)对苹果轮纹病菌的抑制率为77.8%,化合物(E)-4s(R=2,6-F)对水稻纹枯病菌的抑制率为72.7%,化合物(E)-4n(R=p-CN)对玉米小斑病菌的抑制率为70.8%,(Z)-/(E)-异构体对一些植物病原菌的抑制活性显示一定差异。建立了(E)-马鞭草烯酮肟醚化合物对水稻纹枯病菌抑制活性的CoMFA模型(r~2=0.992,q~2=0.507),进行3D-QSAR研究,结果表明建立的模型可用于设计具有潜在高活性的先导化合物。  相似文献   

13.
以L-香芹酮(1)为原料,经盐酸羟胺肟化和O-磺酰化反应,合成得到23个未见文献报道的L-香芹酮基磺酸肟酯类化合物3a~3w,并通过1H NMR、13C NMR、FT-IR和HRMS对目标化合物的结构进行了表征。采用琼脂稀释法测试了目标化合物对8种植物病原菌的抑制活性。结果表明:在质量浓度50 mg/L时,目标化合物对所测试的8种植物病原菌均有一定的抑菌活性,其中化合物3b(R=o-FPh)、3c(R=m-FPh)和3h(R=p-ClPh)对苹果轮纹病菌的抑制率分别为76.7%、 75.9%和78.3%(均为B级活性水平),均优于阳性对照百菌清;化合物3h对黄瓜枯萎病菌、苹果轮纹病菌、玉米小斑病菌和西瓜炭疽病菌的抑制率分别为78.4%、 78.3%、 82.2%和78.8%(均为B级活性水平),具有一定的广谱抑菌活性;化合物3b对苹果轮纹病菌、玉米小斑病菌和西瓜炭疽病菌的抑制率分别为76.7%、 77.5%和78.6%(均为B级活性水平),也具有一定的广谱抑菌活性。  相似文献   

14.
松香是来自松树的非木质林产品,是我国的再生性天然优势生物质资源,主要成分为树脂酸。为拓展松香在生物活性方面的应用途径,以松香为原料,与丙烯酸Diels-Alder加成反应制备丙烯海松酸(1),再与氨基硫脲反应获得丙烯海松酸基双噻二唑(2),最后与系列取代苯甲酰氯进行N-酰化反应,合成得到7个新型丙烯海松酸基双酰胺-噻二唑化合物(3a~3g)。采用FTIR、~1H NMR、~(13)C NMR、ESI-MS等技术手段对目标化合物进行结构表征;分别采用稗草小杯法和油菜平皿法测试目标化合物对稗草(Echinochloa crusgalli)株高生长和油菜(Brassica campestris)胚根生长的抑制活性。结果表明,在100μg/m L质量浓度下,目标化合物对油菜胚根生长的抑制活性较强,化合物3e(R=p-Br)的抑制率高达92.4%(活性级别为A级),化合物3b(R=p-CH_3)和3d(R=p-Cl)的抑制率分别为77.4%和73.2%(活性级别均为B级)。采用离体法(即琼脂稀释法)测试目标化合物对苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)、黄瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)和花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola)的抑菌活性。结果表明,目标化合物在50μg/m L质量浓度下对所测5种植物病原菌表现出一定抑制效果。目标化合物3e对油菜胚根生长具有较好的抑制活性,值得进一步研究。  相似文献   

15.
为研究双吲哚甲烷类化合物的高效合成方法及生物活性,以吲哚和苯甲醛为原料,以Ni Cl2为催化剂,合成了化合物3,3'-(苯亚甲基)双吲哚,分析了溶剂种类、原料配比、反应温度、反应时间、催化剂用量等对产物收率的影响,并确定了适宜的合成条件。结果表明,3,3'-(苯亚甲基)双吲哚合成的适宜条件为以乙醇为溶剂,n(吲哚)∶n(苯甲醛)=2∶1.1,催化剂用量是苯甲醛物质的量的5%,40℃下反应5!h,产物收率达到82.6%。采用红外、高分辨率质谱和NMR等分析手段对产物结构进行了表征,分析了化合物对两种植物病原菌的抗真菌活性,发现3,3'-(苯亚甲基)双吲哚(10μg/m L)对油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum(Lib.)de Bary)和黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea Pers.ex Fr.)具有明显抑制作用,其抑制率分别为61.1%和60.8%。研究的双吲哚甲烷类化合物合成方法反应条件温和,后处理环保,对新型抗植物病原真菌药研究和开发具有借鉴意义。  相似文献   

16.
以β-蒎烯为原料,经硼氢化氧化反应合成了桃金娘烷醇,桃金娘烷醇与羧酸在N,N'-二环己基碳酰亚胺/4-二甲氨基吡啶(DCC/DMAP)的催化作用下反应,生成了8个羧酸桃金娘烷醇酯新化合物:乙酸桃金娘烷醇酯(4a)、丙酸桃金娘烷醇酯(4b)、正丁酸桃金娘烷醇酯(4c)、正戊酸桃金娘烷醇酯(4d)、环己烷羧酸桃金娘烷醇酯(4e)、苯甲酸桃金娘烷醇酯(4f)、对甲苯甲酸桃金娘烷醇酯(4g)、对甲氧基苯甲酸桃金娘烷醇酯(4h)。借助FT-IR、1H NMR和ESI-MS对产物进行了结构表征,通过琼脂稀释法对所合成的化合物进行了抑菌活性测试。结果表明,在该系列羧酸桃金娘烷醇酯中,化合物4b、4c、4f、4g和4h对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)具有一定的抑菌活性,最小抑菌浓度(MIC)为256 mg/L,化合物4a、4b、4c和4e对革兰氏阴性菌大肠埃希氏菌(Escherichia coli)具有抑菌活性,MIC为128~256 mg/L。其中,化合物4a对E.coli的MIC为128 mg/L与新洁尔灭相当。相对于原料β-蒎烯和中间体桃金娘烷醇而言,该系列酯类化合物在抑菌活性上具有一定的提升。  相似文献   

17.
以樟脑酸和氨乙基取代苯基硫脲为原料,合成了10个新型的樟脑酸基硫脲类化合物(5a-5j)。利用FT-IR、1H NMR、13C NMR、LC-MS和元素分析等手段对目标产物进行了结构表征。同时对化合物5a-5j的抑菌活性进行了测试。初步的生物活性测试表明,在质量浓度为50 mg/L时,大部分化合物具有一定的抑菌活性,其中化合物樟脑酸基邻甲氧基苯基硫脲5c(R=o-CH3O)和樟脑酸基间甲氧基苯基硫脲5d(R=m-CH3O)对番茄早疫病菌(Alternaria solani)的抑制率达86.9%,化合物樟脑酸基间甲氧基苯基硫脲5d、樟脑酸基间甲基苯基硫脲5g(R=m-CH3)和樟脑酸基对溴苯基硫脲5i(R=p-Br)对苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)的抑制率达86.1%。此外,化合物5i还对花生褐斑病毒(Cercospora arachidicola)具有最好的抑制率(73.6%)。  相似文献   

18.
以紫苏醇为原料,酰氯为酯化试剂,三乙胺作缚酸剂,合成了10种不同结构的紫苏醇酯(2a~2j),得率为50%~90%。通过FT-IR、~1H NMR、~(13)C NMR和GC-MS表征了紫苏醇酯类化合物的结构,采用平皿法评价了其对稗草的除草活性。活性评价结果表明:紫苏醇酯对稗草根和茎的生长均有一定抑制作用,其中以紫苏醇正丁酸酯(2i)的除草活性最好,当其浓度为10 mmol/L时对稗草茎和根的生长抑制率分别为90.5%和85.3%,半数抑制浓度(IC_(50))值分别为1.53和2.48 mmol/L。  相似文献   

19.
采用菌丝生长速率法测定了马尾松针叶二萜酸对番茄灰霉病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌等3种植物病原菌菌丝生长的影响,并采用盆栽幼苗法测定了马尾松针叶二萜酸对黄瓜白粉病菌的防治效果.结果表明:马尾松针叶二萜酸对番茄灰霉病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌3种植物病原菌菌丝生长都有明显的抑制作用,半数有效浓度(EC50)分别为9...  相似文献   

20.
以α-蒎烯为原料,先将α-蒎烯选择性氧化制备马鞭草烯酮,再经羰基的肟化和O-磺酰化反应,合成得到22个未见文献报道的马鞭草烯酮基磺酸肟酯化合物(4a~4v)。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS对化合物结构进行了分析和表征,并测试了目标化合物的抑菌活性。抑菌活性测试表明,在质量浓度50 mg/L时,目标化合物对8种供试病菌有一定的抑制活性,其中目标化合物马鞭草烯酮基正丁基磺酸肟酯(4u)对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)的抑菌率达83.2%,化合物马鞭草烯酮基2,4-二氟苯磺酸肟酯(4d)对小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)的抑菌率达89.6%(优于阳性对照百菌清),化合物马鞭草烯酮基对-硝基苯磺酸肟酯(4n)和4u对花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola)的抑菌率均为72.5%。  相似文献   

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