氨基酸铜螯合物的合成及其催化C-N偶联反应研究 |
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引用本文: | 黎敦全,梁伟镔,姚平俊,陈丽贞,黄森,伍熙,傅彦宇,仇江珍,舒绪刚,曾黎燕.氨基酸铜螯合物的合成及其催化C-N偶联反应研究[J].仲恺农业工程学院学报,2023(4):67-78. |
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作者姓名: | 黎敦全 梁伟镔 姚平俊 陈丽贞 黄森 伍熙 傅彦宇 仇江珍 舒绪刚 曾黎燕 |
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作者单位: | 仲恺农业工程学院化学化工学院 |
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摘 要: | 为研究氨基酸铜螯合物直接催化C-N偶联反应的效果,设计并合成亮氨酸铜和蛋氨酸铜两个氨基酸铜螯合物.其铜含量分别为亮氨酸铜19.82%和蛋氨酸铜17.57%,与理论值吻合;XRD结果显示亮氨酸铜和蛋氨酸铜分别在2θ角为6.3°和5.6°附近出现衍射主峰,均与文献报导一致,由此确定亮氨酸铜和蛋氨酸铜的结构.将亮氨酸铜和蛋氨酸铜直接用于胺的烃基化C-N偶联反应,20 mol%亮氨酸铜催化下,碘苯与吗啉反应得到目标产物,产率64.7%,高于传统反应体系和蛋氨酸铜催化体系(21.7%).反应拓展到7种芳香烃底物,虽大多中等收率,但碘苯与正丁胺反应产率高达91.4%.进一步用于催化喹唑啉酮的多组分反应,以邻碘苯甲酰胺为原料,5 mol%蛋氨酸铜催化合成2-苯基喹唑啉酮,EtOH回流中产率达到71.2%;以邻溴苯腈为原料,10 mol%蛋氨酸铜催化,100℃DMSO/H2O中产率达到80.5%.研究结果表明,亮氨酸铜更适合催化一步C-N偶联反应,但产率中等偏上,不甚理想;而蛋氨酸铜更适合喹唑啉酮杂环化合物一锅法合成,且具备反应条件温和、催化剂用量低和产率提高等优势.该研究工作证...
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关 键 词: | 氨基酸铜螯合物 Ullmann C-N偶联 蛋氨酸铜 喹唑啉酮 |
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